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Cassandra Webb prit conscience de ses capacités de clairvoyance alors qu’elle était encore une enfant ; au cours des années qui suivirent, elle renforça ses capacités par une pratique constante de ceux-ci. Aveugle de naissance, Cassandra découvrit que ses pouvoirs psychiques compensaient plus que largement sa cécité. Elle devint une médium professionnelle, utilisant ses dons pour aider les autres personnes, tout en gagnant sa vie. Des décennies après le début de sa carrière, Cassandra fut atteinte de myasthénie gravis, une maladie dégénérative qui détruisait peu à peu son système nerveux central, paralysant progressivement son corps. Désormais totalement dépendante d’un système de support vital immobile, inventé par son défunt mari, Jonathan Webb, et de diverses ingénieries électroniques, afin de lui permettre de rester en vie.
Un projet d’assassinat organisé par Rupert Dockery afin de prendre le contrôle du journal du Daily Globe amena pour la première fois Madame Web à rencontrer le héros Spider-Man (Peter Parker). Rupert Dockery avait engagé cinq gangsters cagoulés pour kidnapper Belinda Bell, une actrice et mannequin également recrutée par ses soins afin de se faire passer pour K.J. Clayton, la vieille éditrice du journal qui vivait dans un isolement complet depuis des années. Dans la salle de conférence du Globe, Dockery présenta Bell comme la véritable Clayton, tirant parti du fait qu’aucun membre du personnel n’avait jamais vu la vieille femme. Après s’être excusée de sa vie secrète, Bell/Clayton expliqua qu’elle était venue uniquement pour donner un plein contrôle sur le journal à Dockery. Les gangsters de Dockery pénétrèrent alors dans la salle de conférence, s’emparant de la fausse K.J. Clayton. Spider-Man, qui surveillait la réunion, pénétra alors dans la pièce par la fenêtre et poursuivit les kidnappeurs mais Dockery put le retarder suffisamment longtemps pour permettre à ses hommes de main de s’échapper. Désappointé, le tisseur découvrit un morceau de papier lâché par la victime, et qui représentait Mme Web. Cherchant à obtenir des informations, Spider-Man traversa la ville pour se rendre chez Cassandra. Celle-ci révéla au héros que le papier appartenait non à Clayton mais à une actrice du nom de Belinda Bell, que la médium pressentit être en grave danger. A partir des indices cryptiques de Cassandra au sujet d’une voie de chemin de fer et d’un fatras de trains, Spider-Man se rendit à un entrepôt appartenant à Dockery dans le Bas Manhattan, réalisant que Mme Web avait vu des trains miniatures dans sa vision. Le héros sauva Bell qui allait être tuée par les hommes de Dockery et l’actrice révéla la vérité au tisseur, qui découvrit alors que la véritable K.J. Clayton était aussi en danger. En effet, Dockery savait que sa prise de contrôle du Globe ne serait définitive qu’avec la mort de Clayton ; Spider-Man se rendit donc chez elle, un appartement situé au-dessus des bureaux du journal, le découvrant en train de brûler. Traversant une fenêtre, il put sauver Clayton, prisonnière dans une pièce enfumée ; dans la rue en contrebas, Spider-Man retrouva Dockery en train de fuir et put l’arrêter et le livrer aux autorités, le criminel confessant rapidement ses actions. Peu après, Parker reçut un coup de fil de Cassandra, qui lui révéla avoir découvert sa véritable identité, tout en lui promettant de garder pour elle ce secret.
Quelques semaines plus tard, alors qu’il passait un examen médical après une bataille contre les Terrifics, Spider-Man entendit des gangsters planifier le meurtre d’un individu lors du marathon de New York. Il tenta de les suivre pour en apprendre plus mais, à cause de ses blessures, ne put rattraper les suspects. Se retrouvant avec plus de quinze mille victimes potentielles, Spider-Man réalisa qu’il avait besoin de l’aide de Mme Web pour identifier la cible. Celle-ci attendait son appel téléphonique mais l’informa vite que les « conjonctions psychiques » étaient mauvaises et qu’elle avait du mal à voir l’avenir. Cependant, elle promit au héros de l’appeler dès qu’elle aurait des informations. De son côté, en dépit de ses blessures, Spider-Man commença à suivre la course ; lors de celle-ci, il fut appelé par Cassandra, par l’intermédiaire d’un spectateur. Mme Web informa le héros que deux tireurs étaient embusqués à une centaine de mètres de l’arrivée, visant un dénommé Barney Wicker, candidat aux élections du Congrès et probable vainqueur de la course. Spider-Man put arriver juste à temps pour capturer les tireurs et Wicker gagna la course sans se douter du danger. Quelques jours après, Cassandra contacta Spider-Man après avoir eu une vision de sa propre mort lors de son enlèvement organisé par Black-Tom Cassidy et le Fléau (Cain Marko), qui comptaient exploiter ses pouvoirs de divination pour réussir leurs crimes. Spider-Man accepta de lui venir en aide, combattant le Fléau ; mais le tisseur était trop peu puissant face à son ennemi et celui-ci put atteindre Cassandra, l’arrachant de force à son système de soutien vital. Immédiatement, elle subit un choc nerveux et faillit mourir. Alors que le Fléau abandonnait Mme Web, inerte, Spider-Man arriva sur les lieux et put la conduire rapidement à l’hôpital où elle fut ranimée. Quand Spider-Man revint la voir, après avoir réussi à piéger le Fléau dans un bloc de ciment liquide, il découvrit que le choc avait effacé tous les souvenirs de Cassandra, y compris celui de son identité secrète. Spider-Man surveilla quelques temps sa convalescence mais ils se perdirent de vue quand Mme Web finit par sortir de l’hôpital.
Plus tard, Cassandra, pleinement remise de ses blessures, finit par retrouver ses pouvoirs et sa mémoire. Elle eut alors une vision du retour de sa propre jeunesse par le biais d’un rituel mystique. C’est alors qu’elle fut contactée par Norman Osborn qui lui promit de réaliser cette vision si elle l’aidait à réunir les cinq objets nécessaires à l’accomplissement du rituel, le « Rassemblement des Cinq ». Cassandra recontacta Spider-Man, le convainquant de retrouver l’objet pour elle, tout en lui dissimulant le but du rituel et, surtout, l’implication d’Osborn. Finalement, en possession du fragment, Cassandra, avec Osborn, Mattie Franklin (la future troisième Spider-Woman) et d’autres, participa au rituel, recevant effectivement le don de la jeunesse, après avoir apparemment, et à tort, reçu le don de la mort. Quelques semaines après, Cassandra s’associa avec Jessica Drew et Julia Carpenter, les deux premières Spider-Women, pour aider Franklin à maîtriser ses capacités et aussi combattre une quatrième prétendante au nom de Spider-Woman, Charlotte Witter, qui avait réussi à voler les pouvoirs des trois autres héroïnes et se trouvait être la propre petite-fille de Cassandra. Finalement, Franklin fut toutefois capable de récupérer ses pouvoirs, privant Witter de ceux-ci même si Drew et Carpenter, elles, demeurèrent sans capacités surhumaines. Mme Web continua à jouer le rôle de mentor auprès de la jeune Spider-Woman, avec l’aide de Jessica Drew. Puis, brutalement, les effets du rituel cessèrent et Cassandra retrouva son apparence âgée. C’est alors que Charlotte Witter attaqua Spider-Man, ayant découvert sa double identité ; Mattie Franklin intervint, obligeant la criminelle à prendre la fuite. Les deux héros s’associèrent pour la poursuivre mais ils furent repoussés par la Spider-Woman criminelle, qui prétendait que ses pouvoirs augmentaient au fil du combat. Franklin consulta alors un de ses amis, Maxwell, et découvrit un lien entre Witter et le « rituel des cinq ». Cassandra avait été manipulée par Witter pour augmenter ses pouvoirs mais, à la fin du combat, Witter se retrouva privée de toutes ses capacités, dans un état semi comateux. Spider-Man et Franklin la ramenèrent à Mme Web qui effectua une « chirurgie psychique » sur Witter pour briser son lien avec le rituel, permettant à Cassandra de retrouver une nouvelle fois sa jeunesse. Mme Web continua à superviser l’apprentissage de Mattie Franklin mais cette dernière finit par renoncer à sa carrière héroïque et quitta New York.
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Cassandra Webb conserva ses pouvoirs lors du Jour-M, continuant du coup ses activités de médium. Cependant, dans des circonstances inexpliquées, elle retrouva son apparence âgée, même si elle ne souffrait plus de sa myasthénie gravis (il est possible que cette évolution soit un effet inattendu de la Décimation). Spider-Man fit ainsi de nouvel appel à elle quand, durant la Guerre Civile, il dut retrouver la trace de Stégron qui voulait faire régresser New-York à l’ère de la préhistoire. Cassandra lui expliqua ainsi que les régression du Lézard, de la Vermine, de la Chatte noire et du Puma étaient dues à un mystérieux météorite amené dans la ville par l’Homme-Dinosaure. Quelques jours après, Mme Web aida Spider-Man à entrer en contact avec sa tante May Parker, alors plongée dans le coma. Plusieurs semaines après, alors qu’elle venait de sentir que « l’on traquait les araignées », Cassandra fut attaquée par Ana et Sasha Kravinoff ; les deux femmes la maîtrisèrent et l’emmenèrent dans leur repaire. La famille Kravinoff utilisa alors les capacités médiumniques de Cassandra pour capturer divers héros et héroïnes liés aux araignées, dans le but de ramener à la vie Sergeï Kravinoff, alias Kraven le Chasseur. Cassandra les vit ainsi capturer d’abord Mattie Franklin, puis Julia Carpenter. Mattie Franklin fut alors sacrifiée afin de ressusciter Vladimir Kravinoff, alias le Chasseur gris, pour tester le rituel devant permettre le retour de Kraven. Prisonnières et impuissantes, Cassandra et Carpenter ne purent non plus empêcher le sacrifice de Kaine, déguisé en Spider-Man, qui conduisit à la résurrection de Kraven. Cependant, celui-ci ne prit guère plaisir à son retour d’entre les morts, rappelant qu’il avait lui-même choisi de mettre un terme à sa vie. Quand Cassandra provoqua alors Sasha Kravinoff, se moquant du fait que les événements ne tournaient pas comme prévus, l’épouse du Chasseur lui trancha la gorge. Madame Web n’eut que le temps de transférer ses pouvoirs en Julia Carpenter, qui devint alors la nouvelle Madame Web.
Mme Web est une mutante qui possède des pouvoirs sensoriels psychiques. En se concentrant, elle est capable de scanner les pensées d’autres individus ou de projeter ses pensées dans leurs esprits (une forme de télépathie), de percevoir les événements passés et présents auxquels elle n’a pas assisté elle-même (clairvoyance) et de prédire les événements futurs qui ont une forte probabilité de se dérouler (prescience). Comme il y a en permanence plusieurs avenirs possibles à partir d’une situation donnée, elle ne peut percevoir le futur avec une totale certitude : des visions mentales se chevauchent ainsi dans son esprit, illustrant des événements simultanés, le futur le plus probable apparaissant plus « lumineux » que les autres. Plus elle cherche à regarder loin dans l’avenir, plus les possibilités augmentent et ainsi le degré d’incertitude s’accroît. La portée de ses pouvoirs télépathiques n’est pas connue. Ils la rendent également extrêmement sensibles aux pouvoirs similaires d’autres personnes. Elle bénéficie peut-être toujours de l’immortalité conférée par le rituel des cinq.
Mme Web a longtemps été cybernétiquement liée à un système de supports vitaux en forme de toile d’araignée qui supervisent et gèrent l’ensemble de ses besoins physiques en augmentant son système nerveux autonome extrêmement détérioré. D’une simple commande cybernétique, Cassandra peut déplacer son fauteuil d’une position verticale à une position horizontale, pour dormir. Le système est doté de bras mécaniques qui remplacent ses bras à présents inutiles.